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（グレーの背景色）は、「渋沢関係略年譜」を参考のために表示しています。この社史に掲載されている年表項目ではありません。
| 年 | 月日 | 事項 | 年表種別 |
|---|---|---|---|
| 平成11年（1999） | - | 【竜門社】晩香廬(大正6年竣工)の保存修理工事を終了する。 | 渋沢関係略年譜 |
| 4月 | ・団体年金の予定利率を2.5%から1.5%に引き下げ | 当社事項 | |
| 4月 | ・生保会社に早期是正措置制度を導入 | 業界・一般事項 | |
| 6月 | ・ご契約者ごとの総合通知「第一生命からのおたより」の送付を開始 | 当社事項 | |
| 6月 | ・情報関連会社2社を「第一生命情報システム株式会社」に統合 | 当社事項 | |
| 7月 | ・「予定利率変動型厚生(国民)年金基金保険」を発売 | 当社事項 | |
| 8月 | ・興銀・野村グループのシステムインフラ会社「日本インベスター・ソリューション・アンド・テクノロジー株式会社」に出資 | 当社事項 | |
| 8月 | ・日本興業銀行、富士銀行、第一勧業銀行が事業統合で合意 | 業界・一般事項 | |
| 9月 | ・上海駐在員事務所を新設 | 当社事項 | |
| 10月 | ・第一ライフ投信投資顧問を興銀系の2投信・投資顧問会社と統合し、「興銀第一ライフ・アセットマネジメント株式会社」を設立 | 当社事項 | |
| 10月 | ・更新型終身移行保険「堂堂人生」、「堂堂人生・らぶ」および「保険料払込免除特約」を発売 | 当社事項 | |
| 10月 | ・「とくとく割引サービス」(高額割引に合算する既契約の対象を拡大)を開始 | 当社事項 | |
| - | ・この年、コンピューター西暦2000年問題起こる | 業界・一般事項 | |
| 平成12年（2000） | - | 【渋沢史料館】「養育院:福祉・医療の原点をさぐる」展開催。 | 渋沢関係略年譜 |
| 3月 | ・北海道有珠山噴火 | 業界・一般事項 | |
| 4月 | ・ポイントサービス「ドリームキングダム」の提供を開始 | 当社事項 | |
| 4月 | ・福利厚生総合管理システム「SELFS」の提供を開始 | 当社事項 | |
| 4月 | ・介護保険法施行 | 業界・一般事項 | |
| 7月 | ・金融庁発足 | 業界・一般事項 | |
| 7月 | ・2,000円札発行 | 業界・一般事項 | |
| 8月 | ・安田火災海上保険株式会社と包括業務提携 | 当社事項 | |
| 8月 | ・国内最大規模の住宅ローン証券化を実施 | 当社事項 |
