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（グレーの背景色）は、「渋沢関係略年譜」を参考のために表示しています。この社史に掲載されている年表項目ではありません。
| 年 | 月日 | 事項 | 年表種別 |
|---|---|---|---|
| 平成11年（1999） | - | 【竜門社】晩香廬(大正6年竣工)の保存修理工事を終了する。 | 渋沢関係略年譜 |
| 12月3日 | 京阪エンジニアリングサービス (株)京阪エバーナイス社を設立(資本金2000万円) | 流通 [グループ各社] | |
| 12月3日 | 第1回「京阪・歴史ミニフォーラム」開催 | レジャー・サービス [京阪電鉄] | |
| 12月4日 | 山形新幹線 山形―新庄間開業 | 一般・業界 | |
| 12月20日 | マカオ ポルトガルから450年ぶり中国に返還 | 一般・業界 | |
| 12月22日 | 東京証券取引所にベンチャー企業向け株式市場「マザーズ」発足 | 一般・業界 | |
| 12月23日 | 京阪伏見桃山駅前ビル営業開始 | 不動産 [京阪電鉄] | |
| 12月31日 | コンピューター西暦2000年問題(Y2K)で2000年移行時に列車を一時的に停車 | 京阪電車・その他運輸 [京阪電鉄] | |
| 12月31日 | びわ湖大津2000カウントダウンショー開催 | レジャー・サービス [京阪電鉄] | |
| 12月31日 | ひらかたパークでガウントダウンイベント実施 | レジャー・サービス [京阪電鉄] | |
| 平成12年（2000） | - | 【渋沢史料館】「養育院:福祉・医療の原点をさぐる」展開催。 | 渋沢関係略年譜 |
| 1月18日 | 京都バス 2億6500万円減資(資本金3億3000万円) | 京阪電車・その他運輸 [グループ会社] | |
| 1月24日 | 京阪電気鉄道 ガーデンミュージアム比叡建設のため、比叡山頂遊園閉園 | レジャー・サービス [グループ各社] | |
| 2月6日 | 大阪府知事選で太田房江当選、全国初の女性知事誕生 | 一般・業界 | |
| 2月16日 | 京阪グループ監査役研修会を開催 | 経営・組織 | |
| 3月15日 | 大津線ダイヤ変更 | 京阪電車・その他運輸 [京阪電鉄] | |
| 3月31日 | 「経営改革構想PLAN'99」労使合意 | 経営・組織 | |
| 3月31日 | 京阪ザ・ストアエル西三荘店営業休止 | 流通 [京阪電鉄] | |
| 3月31日 | 京阪ホテルサービス 叡山閣営業休止 | レジャー・サービス [グループ各社] | |
| 4月1日 | 丸岡バス 京福電気鉄道よりバス事業の営業譲受、京福バス(株)に商号変更 | 京阪電車・その他運輸 [グループ会社] | |
| 4月1日 | ブルーム丹波橋(学生マンション)の賃貸を開始 | 不動産 [京阪電鉄] | |
| 4月1日 | 京阪エバーナイス社 資材事業部営業開始 | 流通 [グループ各社] |
