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（グレーの背景色）は、「渋沢関係略年譜」を参考のために表示しています。この社史に掲載されている年表項目ではありません。
| 年 | 月日 | 事項 | 年表種別 |
|---|---|---|---|
| 昭和32年（1957） | - | 【渋沢敬三】第16回ICC総会に日本代表団団長として出席のため渡欧。外務省顧問に就任、「移動大使」として中南米諸国を歴訪。 | 渋沢関係略年譜 |
| 3月1日 | つつじヶ丘住宅地の販売を開始 | 付帯事業(不動産・その他)部門 | |
| 3月18日 | 飛鳥交通(株)(現京王自動車(株)に合併)を買収 | 関連会社関係 | |
| 3月 | 高幡不動駅を新宿寄りに70m移設 | 鉄道部門 | |
| 3月 | 百草園を買収 | 付帯事業(不動産・その他)部門 | |
| 4月1日 | 稲城町制施行 | 業界・社会一般 | |
| 4月10日 | 高尾自動車(株)が八王子観光(株)を合併 | 関連会社関係 | |
| 4月15日 | 三宮四郎社長が辞任 | 一般管理部門 | |
| 5月18日 | 井上定雄専務が社長に昇格 | 一般管理部門 | |
| 6月21日 | 近鉄特急に戦後初の冷房車登場 | 業界・社会一般 | |
| 7月1日 | 阿佐ヶ谷線(渋谷駅~阿佐ヶ谷駅間)、東京都と乗り入れ運行始まる | 自動車部門 | |
| 7月13日 | 陣馬高原キャンプ場を開場 | 付帯事業(不動産・その他)部門 | |
| 7月23日 | 日本タクシー(株)が成城自動車(株)を合併 | 関連会社関係 | |
| 10月4日 | ソ連、人類初の人工衛星スプートニク1号打ち上げに成功 | 業界・社会一般 | |
| 11月15日 | 井の頭線に1000系車両が入線 | 鉄道部門 | |
| 11月19日 | 山手・京浜東北線、電車分離運転を開始 | 業界・社会一般 | |
| 12月14日 | 京王線に2000系車両が入線 | 鉄道部門 | |
| 昭和33年（1958） | - | 【渋沢敬三】角川書店より『南米通信 : アマゾン・アンデス・テラローシャ』刊行。 | 渋沢関係略年譜 |
| 2月1日 | 日野町、七生村を合併 | 業界・社会一般 | |
| 3月18日 | 観光バス営業所を代田橋に新設・移転独立(世田谷営業所から分離) | 自動車部門 | |
| 4月1日 | 京王観光(株)が京帝互助会を吸収 | 関連会社関係 | |
| 4月10日 | 井の頭線、誘導式列車無線(IR式)の使用を開始 | 鉄道部門 |
