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（グレーの背景色）は、「渋沢関係略年譜」を参考のために表示しています。この社史に掲載されている年表項目ではありません。
| 年 | 月日 | 事項 | 年表種別 |
|---|---|---|---|
| 平成11年（1999） | - | 【竜門社】晩香廬(大正6年竣工)の保存修理工事を終了する。 | 渋沢関係略年譜 |
| 4月1日 | ステーション・マイ・ロッカーを設置(京阪線11駅、関西初) | 当社・グループ会社事項 | |
| 4月1日 | 「スルッとKANSAI」ネットワークに加入(京阪線) | 当社・グループ会社事項 | |
| 4月3日 | 京阪バス、京阪シティバス、江若交通、京都バス、環境定期券制度導入 | 当社・グループ会社事項 | |
| 4月9日 | 京阪大山スイス村事業計画のうちゴルフ場事業中止発表 | 当社・グループ会社事項 | |
| 4月11日 | 淀快速「ターフィー号」を運転 | 当社・グループ会社事項 | |
| 4月11日 | 石原慎太郎東京都知事が誕生 | 社会一般事項 | |
| 4月15日 | 「経営改革構想PLAN'99」を発表 | 当社・グループ会社事項 | |
| 4月15日 | 「中之島新線調査委員会」を設置 | 当社・グループ会社事項 | |
| 4月20日 | 「コンピュータ西暦2000年問題対策委員会」設置 | 当社・グループ会社事項 | |
| 5月1日 | レストラン&ホテル「ロテル・ド・比叡」の営業開始 | 当社・グループ会社事項 | |
| 5月1日 | 尾道―今治ルートの「瀬戸内しまなみ海道」が開通 | 社会一般事項 | |
| 5月7日 | 情報公開法が成立、2001年から施行 | 社会一般事項 | |
| 5月28日 | 「フレスト松井山手店」営業開始 | 当社・グループ会社事項 | |
| 6月1日 | 「KENET(ケネット)カード」発行開始 | 当社・グループ会社事項 | |
| 6月1日 | 「大津線列車運行管理システム」使用開始 | 当社・グループ会社事項 | |
| 6月3日 | 「アンスリー八幡店」がオープン | 当社・グループ会社事項 | |
| 6月5日 | 京福電気鉄道、福井地区で環境定期券制度を導入 | 当社・グループ会社事項 | |
| 6月28日 | 「久御山ショッピングタウン」竣工(7・2営業開始) | 当社・グループ会社事項 | |
| 7月19日 | ワンコイン・ロッカーを設置(京阪線6駅、国内初) | 当社・グループ会社事項 | |
| 8月20日 | 第一勧銀、富士銀、興銀が2002年めどに統合と発表 | 社会一般事項 |
