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（グレーの背景色）は、「渋沢関係略年譜」を参考のために表示しています。この社史に掲載されている年表項目ではありません。
| 年 | 月日 | 事項 | 年表種別 |
|---|---|---|---|
| 平成11年（1999） | - | 【竜門社】晩香廬(大正6年竣工)の保存修理工事を終了する。 | 渋沢関係略年譜 |
| 12月10日 | 当社門真市駅・大阪モノレール門真市駅が第6回「大阪・心ふれあうまちづくり賞」の「大阪府知事賞」を受賞 | 当社・グループ会社事項 | |
| 12月20日 | 京阪本線淀駅付近立体交差化事業起工式挙行 | 当社・グループ会社事項 | |
| 12月20日 | ポルトガル統治のマカオが中国に返還 | 社会一般事項 | |
| 12月23日 | 「京阪伏見桃山駅前ビル」営業開始 | 当社・グループ会社事項 | |
| 12月31日 | コンピュータ西暦2000年問題(Y2K)で2000年移行時に列車を一時的に停車(~1・1) | 当社・グループ会社事項 | |
| 12月31日 | びわ湖大津2000カウントダウンショーを開催(~1・1) | 当社・グループ会社事項 | |
| 平成12年（2000） | - | 【渋沢史料館】「養育院:福祉・医療の原点をさぐる」展開催。 | 渋沢関係略年譜 |
| 3月1日 | 「スルッとKANSAI協議会専任事務局」開設 | 当社・グループ会社事項 | |
| 3月15日 | 大津線でダイヤ変更を実施 | 当社・グループ会社事項 | |
| 3月15日 | 「フレスト香里園店」建設に着手 | 当社・グループ会社事項 | |
| 3月17日 | ひらかたパーク「ファンタジーゾーン」リニューアルオープン | 当社・グループ会社事項 | |
| 3月28日 | 北海道有珠山噴火 | 社会一般事項 | |
| 3月31日 | 「経営改革構想PLAN'99」労使合意 | 当社・グループ会社事項 | |
| 3月31日 | 「連続47期責任事故皆無」の記録を達成 | 当社・グループ会社事項 | |
| 3月31日 | 京阪ホテルサービス、叡山閣営業休止 | 当社・グループ会社事項 | |
| 4月1日 | 開業90周年記念乗車券を発売 | 当社・グループ会社事項 | |
| 4月1日 | 石山坂本線で特別デザイン列車運転開始 | 当社・グループ会社事項 | |
| 4月3日 | (株)京阪レジャーサービス設立 | 当社・グループ会社事項 | |
| 4月3日 | (株)京阪ザ・ストア設立 | 当社・グループ会社事項 | |
| 4月5日 | 森内閣発足 | 社会一般事項 | |
| 4月7日 | 車両部がISO14001認証取得に向け「キックオフ宣言」 | 当社・グループ会社事項 |
