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（グレーの背景色）は、「渋沢関係略年譜」を参考のために表示しています。この社史に掲載されている年表項目ではありません。
| 年 | 月日 | 事項 | 年表種別 |
|---|---|---|---|
| 昭和19年（1944） | - | 【竜門社】機関誌『竜門雑誌』669号を発行、以後休刊する。岩波書店より『渋沢栄一伝記資料』第1巻が刊行される。【渋沢敬三】結城日銀総裁辞任につき、日銀総裁に就任。総裁時代一度も東京を離れず。 | 渋沢関係略年譜 |
| 11月 | 東京大空襲 | 業界・社会 | |
| 昭和20年（1945） | - | 【竜門社】曖依村荘を政府に寄贈する。空襲により曖依村荘内の建物の多くを焼失する。【渋沢敬三】幣原喜重郎より組閣本部に招かる。新木、山際正道と相談、大蔵大臣受諾。親任。 | 渋沢関係略年譜 |
| 4月 | 米軍、沖縄本島へ上陸 | 業界・社会 | |
| 5月 | 運輸通信省を廃止し、運輸省を設置 | 業界・社会 | |
| 8月 | ポツダム宣言受諾・太平洋戦争終結 | 業界・社会 | |
| 12月 | 三菱重工業を退職 | 伊藤保男・会社 | |
| 昭和21年（1946） | - | 【竜門社】財団法人竜門社、財団法人渋沢青淵翁記念会が合同して渋沢青淵記念財団竜門社となる。【渋沢敬三】公職を追放さる。本邸は大蔵省に官邸として貸与、のち財産税にて敷地とともに物納。 | 渋沢関係略年譜 |
| 1月 | 天皇、人間宣言 | 業界・社会 | |
| 昭和22年（1947） | - | 【竜門社】機関誌『竜門雑誌』670号を復刊する。 | 渋沢関係略年譜 |
| 5月 | 日本国憲法施行 | 業界・社会 | |
| 12月 | 道路運送法公布(二三年一月施行) | 業界・社会 | |
| 昭和23年（1948） | - | 【竜門社】機関誌『竜門雑誌』677号をもって廃刊する。 | 渋沢関係略年譜 |
| 1月 | 愛知県道路運送管理事務所(陸運支局の前身)開設 | 業界・社会 | |
| 昭和24年（1949） | - | 【竜門社】政府より曖依村荘が無償返還されることになる。財団法人社会教育協会に依頼して、機関誌『竜門雑誌』を継承する機関誌『青淵』を創刊する。曖依村荘全敷地の約3分の2を売却する。 | 渋沢関係略年譜 |
| 2月 | 伊藤文子と結婚 伊藤家の養子となる | 伊藤保男・会社 | |
| 2月 | 父、新三郎没(享年五四歳) | 伊藤保男・会社 | |
| 6月 | 名古屋陸運局開設 | 業界・社会 | |
| 11月 | 湯川秀樹博士、ノーベル物理学賞受賞 | 業界・社会 | |
| 11月 | 管理事務所が廃止され、愛知県陸運事務所が開設される | 業界・社会 | |
| 12月 | 通運事業法公布(二五年二月施行) | 業界・社会 | |
| 昭和26年（1951） | - | 【竜門社】文部省史料館に日本実業史博物館準備室資料を寄託する。機関誌『青淵』を渋沢青淵記念財団竜門社から発刊する。【渋沢敬三】追放解除。 | 渋沢関係略年譜 |
| 7月 | 道路運送法全面改正施行 | 業界・社会 | |
| 9月 | サンフランシスコで対日講和条約・日米安全保障条約調印 | 業界・社会 | |
| 昭和28年（1953） | - | 【竜門社】懸賞論文の募集を開始する。 | 渋沢関係略年譜 |
| 1月 | 大相撲テレビ中継開始 | 業界・社会 | |
| 2月 | 瀬戸市元町一丁目にて小型中古車一台で伊藤運送店を開業する | 伊藤保男・会社 | |
| 4月 | 過労が元で吐血、入院 | 伊藤保男・会社 |
