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（グレーの背景色）は、「渋沢関係略年譜」を参考のために表示しています。この社史に掲載されている年表項目ではありません。
| 年 | 月日 | 事項 | 年表種別 |
|---|---|---|---|
| 平成11年（1999） | - | 【竜門社】晩香廬(大正6年竣工)の保存修理工事を終了する。 | 渋沢関係略年譜 |
| 9月1日 | 団体専用列車「アイランドエクスプレス四国II」営業運転開始 | [当社] | |
| 9月30日 | 茨城県東海村で日本初の臨界事故発生 | [業界・一般] | |
| 平成12年（2000） | - | 【渋沢史料館】「養育院:福祉・医療の原点をさぐる」展開催。 | 渋沢関係略年譜 |
| 1月1日 | コンピューター西暦2000年問題 | [業界・一般] | |
| 3月1日 | JR四国で初めて既存の駅施設(内子駅)にエレベーターを設置 | [当社] | |
| 4月1日 | インターネットショップ「夢四国」営業開始(http://www.yumeshikoku.com/) | [当社] | |
| 4月1日 | 介護保険制度開始 | [業界・一般] | |
| 5月10日 | 交通バリアフリー法が成立 | [業界・一般] | |
| 7月19日 | 2,000円札発行 | [業界・一般] | |
| 10月14日 | 土讃線に「アンパンマン列車」デビュー | [当社] | |
| 11月21日 | 松山駅がレトロ調にリフレッシュ | [当社] | |
| 平成13年（2001） | - | 【渋沢史料館】「日本実業史博物館をつくりたい:渋沢敬三の構想と残された蒐集品」展開催。 | 渋沢関係略年譜 |
| 3月3日 | 土讃線でアンパンマン列車2号(ピンク)運転開始 | [当社] | |
| 4月25日 | 土讃線後免駅新駅舎(橋上駅)開業 | [当社] | |
| 5月13日 | 高松駅新駅舎開業 | [当社] | |
| 5月24日 | 全日空ホテルクレメント高松開業 | [当社] | |
| 8月1日 | 「バースデイきっぷ」発売開始 | [当社] | |
| 9月11日 | アメリカ同時多発テロ発生 | [業界・一般] | |
| 10月1日 | 予讃線に「アンパンマン列車」デビュー | [当社] | |
| 12月1日 | 皇太子家に敬宮愛子さま誕生 | [業界・一般] | |
| 平成14年（2002） | - | 【竜門社】渋沢青淵記念財団竜門社 研究部を設立する。 | 渋沢関係略年譜 |
| 1月1日 | 駅から始まる情報発信ホームページ「駅コミ」開設(http://www.jr-eki.com/) | [当社] | |
| 3月23日 | 快速「サンポート号」デビュー | [当社] |
