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（グレーの背景色）は、「渋沢関係略年譜」を参考のために表示しています。この社史に掲載されている年表項目ではありません。
| 年 | 月日 | 事項 | 年表種別 |
|---|---|---|---|
| 昭和19年（1944） | - | 【竜門社】機関誌『竜門雑誌』669号を発行、以後休刊する。岩波書店より『渋沢栄一伝記資料』第1巻が刊行される。【渋沢敬三】結城日銀総裁辞任につき、日銀総裁に就任。総裁時代一度も東京を離れず。 | 渋沢関係略年譜 |
| 2月 | 三井物産は満州(中国東北地区)・中国の当社専属代理店となる(三井火災を除く) | 当社事項 | |
| 2月 | 戦時特殊損害保険法公布 | 業界・社会一般 | |
| 3月 | 定款変更―事業年度を4月1日から翌年3月末日までとする | 当社事項 | |
| 3月 | 会長兼専務飯沼剛一退任、会長に大塚俊雄就任 | 当社事項 | |
| 4月 | 国営地震保険実施 | 業界・社会一般 | |
| 6月 | 天津支店設置 | 当社事項 | |
| 6月 | 三井火災海上保険を合併、資本金二三〇〇万円となる | 当社事項 | |
| 7月 | 漢口支店、仙台支店、京都支店、広島支店設置 | 当社事項 | |
| 8月 | 札幌支店、新潟支店設置 | 当社事項 | |
| 9月 | 京城支店設置 | 当社事項 | |
| 10月 | 台北支店設置 | 当社事項 | |
| 10月 | 三井本社の準直系会社に指定される | 当社事項 | |
| 11月 | 本店を中野、田園調布、高円寺など八分室に分散 | 当社事項 | |
| - | 合併・統合により年末までに損保会社一六社に減少 | 業界・社会一般 | |
| 昭和20年（1945） | - | 【竜門社】曖依村荘を政府に寄贈する。空襲により曖依村荘内の建物の多くを焼失する。【渋沢敬三】幣原喜重郎より組閣本部に招かる。新木、山際正道と相談、大蔵大臣受諾。親任。 | 渋沢関係略年譜 |
| 4月 | 損害保険中央会設立 | 業界・社会一般 | |
| 6月 | 定款変更―代表取締役制を導入する | 当社事項 | |
| 8月 | 広島支店原爆被災 | 当社事項 | |
| 8月 | 太平洋戦争終わる | 業界・社会一般 | |
| 9月 | 本店本部を田園調布分室へ移転 | 当社事項 | |
| 10月 | 高崎支店設置 | 当社事項 |
