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（グレーの背景色）は、「渋沢関係略年譜」を参考のために表示しています。この社史に掲載されている年表項目ではありません。
| 年 | 月日 | 事項 | 年表種別 |
|---|---|---|---|
| 平成11年（1999） | - | 【竜門社】晩香廬(大正6年竣工)の保存修理工事を終了する。 | 渋沢関係略年譜 |
| 9月 | 新医事統計システム 稼働 | 当社関係 | |
| 10月1日 | スミセイ電話DE投信 開始(個人向け投資信託販売) | 当社関係 | |
| 10月 | 介護逓減定期付終身保険「楽々人生らぶ」発売 | 当社関係 | |
| 10月 | 「総代通信」創刊(総代への経営情報提供) | 当社関係 | |
| 10月 | ホームヘルパー認定取得支援制度 実施(平成12年4月から全国展開) | 当社関係 | |
| 10月 | 店頭リセール契約職員(カウンターアドバイザー)制度 実施 | 当社関係 | |
| 10月 | セクハラホットライン、セクハラ相談窓口 設置 | 当社関係 | |
| 11月2日 | いずみホール、「メセナ大賞'99地域賞」を受賞 | 当社関係 | |
| 12月2日 | 社内公募制度(希望職務への応募)実施 | 当社関係 | |
| 12月22日 | 転換契約申込時における「保障内容見直しのご提案書」受領印押印 開始 | 当社関係 | |
| 12月 | 三菱グループと住友グループの金融各社により、確定拠出年金の記録関連業務会社「日本レコード・キーピング・ネットワーク」を設立 | 当社関係 | |
| 平成12年（2000） | - | 【渋沢史料館】「養育院:福祉・医療の原点をさぐる」展開催。 | 渋沢関係略年譜 |
| 1月6日 | 第1回選抜エクセレント5セミナー 開催(新人営業職員の早期昇格者研修) | 当社関係 | |
| 1月18日 | 法務・コンプライアンス規程 制定 | 当社関係 | |
| 1月 | 募集資料の本社審査・支社登録 本格実施 | 当社関係 | |
| 1月 | 支社長のコンプライアンス自己査定 開始 | 当社関係 | |
| 3月31日 | 総資産 はじめて減少(平成12年3月末) | 当社関係 | |
| 4月1日 | 介護保険法 施行(介護保険制度スタート) | 業界・住友関係および一般参考事項 | |
| 4月3日 | 経営役員会 廃止、経営政策会議・常務役員会 設置 | 当社関係 | |
| 4月 | 介護年金「元気らぶ」発売 | 当社関係 | |
| 4月 | 90歳・95歳満期定期保険「エンブレム(MV)」発売 | 当社関係 |
