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（グレーの背景色）は、「渋沢関係略年譜」を参考のために表示しています。この社史に掲載されている年表項目ではありません。
| 年 | 月日 | 事項 | 年表種別 |
|---|---|---|---|
| 昭和19年（1944） | - | 【竜門社】機関誌『竜門雑誌』669号を発行、以後休刊する。岩波書店より『渋沢栄一伝記資料』第1巻が刊行される。【渋沢敬三】結城日銀総裁辞任につき、日銀総裁に就任。総裁時代一度も東京を離れず。 | 渋沢関係略年譜 |
| 6月1日 | 相模鉄道茅ケ崎―橋本間国有化 | 交通・沿線・一般社会 | |
| 6月15日 | 米軍サイパン島上陸(七月七日守備隊邦人玉砕) | 交通・沿線・一般社会 | |
| 6月16日 | 東海道乗合自動車(相武自動車の後身) 藤沢自動車・伊勢原自動車を合併し(五月三十一日)、神奈川中央乗合自動車に改称 | 交通・沿線・一般社会 | |
| 6月28日 | 平山孝 取締役副社長に就任 | 社内・小田急グループ | |
| 6月30日 | 閣議で学童疎開決定(八月四日第一陣疎開) | 交通・沿線・一般社会 | |
| 7月10日 | 江ノ島線(藤沢―片瀬江ノ島)単線連動閉塞式使用開始 | 社内・小田急グループ | |
| 7月18日 | 五島慶太 運輸通信大臣を辞任 | 社内・小田急グループ | |
| 9月20日 | 相模鉄道二俣川―相模大塚間電化により全線電化完成 | 交通・沿線・一般社会 | |
| 10月16日 | 小田原線蛍田仮駅開設 | 社内・小田急グループ | |
| 10月20日 | 鶴巻温泉駅を「鶴巻」に改称 | 社内・小田急グループ | |
| 11月3日 | 渋谷村 町制施行 | 交通・沿線・一般社会 | |
| 11月16日 | 空襲・天災事変による旅客の振替輸送と省列車小田原線直通運転実施規定制定 | 社内・小田急グループ | |
| 11月24日 | マリアナ基地のB29編隊 本土主要都市を爆撃開始 | 交通・沿線・一般社会 | |
| 12月28日 | 五島慶太 取締役会長に就任 | 社内・小田急グループ | |
| 昭和20年（1945） | - | 【竜門社】曖依村荘を政府に寄贈する。空襲により曖依村荘内の建物の多くを焼失する。【渋沢敬三】幣原喜重郎より組閣本部に招かる。新木、山際正道と相談、大蔵大臣受諾。親任。 | 渋沢関係略年譜 |
| 1月 | 軍需充足会社令公布 | 交通・沿線・一般社会 | |
| 2月19日 | 米軍硫黄島に上陸(三月十七日守備隊玉砕) | 交通・沿線・一般社会 | |
| 3月6日 | 国民勤労動員令公布 | 交通・沿線・一般社会 | |
| 3月10日 | 東京大空襲で江東地区に大被害 | 交通・沿線・一般社会 | |
| 3月12日 | 取締役社長篠原三千郎・取締役副社長池辺稲生それぞれ辞任、取締役副社長平山孝 取締役社長に就任 | 社内・小田急グループ | |
| 3月14日 | 営業局制を廃止、管理部制を実施//井ノ頭線は渋谷管理部に移る//営業局長三浦貢 運輸局長に、自動車部長安藤楢六 新宿管理部長に、鶴川一郎 新宿管理部次長に、新宿営業局次長牧野錠次郎 品川管理部長にそれぞれ就任 | 社内・小田急グループ |
